Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

CÔNG TY CỔ PHẦN TIN HỌC LẠC VIỆT

23 Nguyễn Thị Huỳnh, Phường 8, Quận Phú Nhuận, TP. Hồ Chí Minh


Page 2

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

SureLRN

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

Giải Bài Tập Hóa Học 11 – Bài 411: Benzen và ankylbenzen (Nâng Cao) giúp HS giải bài tập, cung cấp cho các em một hệ thống kiến thức và hình thành thói quen học tập làm việc khoa học, làm nền tảng cho việc phát triển năng lực nhận thức, năng lực hành động:

a) benzene là một hidrocacbon không no.       []

b) benzene là một hidrocacbon thơm.       []

c) ở benzene, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn.       []

d) ở bên, 6 liên kết cacbon – cacbon đều như nhau.       []

e) ở benzene, 6 C tạo thành một lục giác đều.       []

g) ở xiclohexan, 6C tạo thành một lục giác đều.       []

Lời giải:

a) S

b) Đ

c) S

d) Đ

e) Đ

g) S

Lời giải:

Người ta biểu diễn công thức cấu tạo của benzene bằng một hình lục giác đều với một vòng tròn ở trong vì:

– sáu nguyên tử C trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa sp2.

– cả sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H của phân tử benzene cùng nằm trên một mặt phẳng.

– các liên kết C-C có độ dài bằng nhau.

– các góc hóa trị bằng 120o.

a) C8H6Cl2

b) C10H16

c) C9H14 BrCl

d) C10 H12(NO2)2

Lời giải:

Để hình thành một vòng benzene phải cần 4 liên kết π: Một liên kết π dùng để làm vòng (một vòng tương ứng với một liên kết π) và 3 liên kết π còn lại nằm trong vòng. Như vậy một hợp chất chứa vòng benzene sẽ có số liên kết π tối thiểu là 4.

Hợp chất chứa vòng benzene là C8H6Cl2 và C10H12(NO2)2.

Độ bất bão hòa :

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

Hợp chất không chứa vòng benzene là C10H16 và C9H14BrCl

Độ bất bão hòa:

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

a) Hãy viết công thức phân tử các đồng đẳng của benzene chứa 8 và 9 nguyên tử C.

b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ứng với các công thức tìm được ở câu a).

Lời giải:

a) Công thức chung của dãy đồng đẳng benzene là CnH2n-6 (n ≥ 6)

Công thức phân tử các đồng đẳng của benzene cần tìm là C8H10 và C9H12

b) Công thức cấu tạo của C8H10:

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

Công thức cấu tạo của C9H12:

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

a) etyl benzene

b) 4-cloetyl benzene

c) 1,3,5-trimetyl benzene

d) o- clotoluen

e) m-clotoluen

g) p-clotoluen.

Lời giải:

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

a) Cho benzene vào ống nghiệm chứa nước brom, lắc kĩ rồi để yên

b) Cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzene, lắc rồi để yên.

c) Cho thêm bột sắt vào ống nghiệm ở thí nghiệm câu b) rồi đun nhẹ.

Lời giải:

a) Benzene không tác dụng với nước brom. Vì vậy khi cho benzene vào ống nghiệm chứa nước brom, lắc kĩ rồi để yên. Chất lỏng trong ống nghiệm sẽ tách thành hai lớp: Lớp chất lỏng trên là dung dịch brom trong benzene có màu vàng (phần này do enzen tan trong brom tạo nên), lớp dưới là nước trong suốt.

b) Khi cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzene, lắc rồi để yên thì tạo thành dung dịch, màu brom sẽ nhạt đi do benzene tan trong brom lỏng.

Lưu ý: brom lỏng là brom nguyên chất là dung môi không phân cực tan tốt trong benzen nên tạo dung dịch đồng nhất.

c) Cho thêm bột sắt vào ống nghiệm ở thí nghiệm b) rồi đun nhẹ thì hiện tượng quan sát được là: có khí thoát ra, màu brom nhạt dần. Do cấu tạo đặc biệt của benzen nên benzen chỉ tác dụng Br2 khan khi có xúc tác bột sắt. Khí thoát ra là HBr.

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

a) toluene + Cl2, có bột sắt

b) Toluen + Cl2, có chiếu sáng

c) Etylbenzen +HNO3, có mặt axit sunfuric đặc.

d) Etylbenzen +H2, có xúc tác Ni, đun nóng.

Lời giải:

Về nguyên tắc đề bài phải báo tỉ lệ mol, ở đây đề không báo nên giả sử tỉ lệ mol ở đây giữa toluene và Cl2 là 1: 1.

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

Lời giải:

Lấy vào mỗi ống nghiệm đã đánh số thứ tự tương ứng 1 lượng chất đã cho.

– Cho vào mỗi ống nghiệm 1 lượng dung dịch brom trong CCl4.

Ống nghiệm nào làm nhạt màu dung dịch brom là xilcohexen

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

– Tiếp tục cho vào 2 ống nghiệm còn lại 1 lượng HNO3/H2SO4 đặc.

Ống nghiệm nào tạo chất lỏng màu vàng là benzen

Mẫu còn lại là xiclohexan.

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

Lời giải:

C8H10 có k = 1/2 . (2.8+2-10)=4.

C8H10 không làm mất màu dung dịch brom.

⇒ C8H10 là hợp chất thơm, ngoài vòng benzene không có liên kết C = C.

C8H10 bị hidro hóa tạo ra 1,4-đimetyl xiclohexan.

Vậy công thức cấu tạo của C8H10 là

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

(1,4-đimetyl benzene hoặc p-metyltoluen hoặc p-xilen).

a) Hãy vẽ dụng cụ đề thực hiện thí nghiệm đó (xem hình 7.3 và hình 8.1)

b) Tính thể tích brom cần dùng

c) Để hấp thụ khí sinh ra cần dùng dung dịch chứa tối thiểu bao nhiêu gam NaOH

d) Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằng nó là chất lỏng, sôi ở 156oC, D= 1,495 g/ml ở 20oC, tan trong benzene, không tan trong nước, không phản ứng với dung dịch kiềm.

e) Sau khi tinh chế, thu được 80 ml brombenzen (ở 20oC). Hãy tính hiệu suất phản ứng brom hóa benzene.

Lời giải:

a)

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

b) mC6H6 = 0,879 . 1000 = 87,9 g ⇒ nC6H6 = 1,13 mol

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao

Từ (1) ⇒ nBr2 = 1,13 mol

⇒ VBr2 = 1,13.160/3,1 = 58,32(ml)

c) Từ (1) ⇒ nHBr = nC6H6 = 1,13 mol

HBr + NaOH → NaBr + H2O (2)

1,13 mol

Từ (2) ⇒ nNaOH = 1,13 mol ⇒ mNaOH = 1,13 . 40 = 45,2 g

d) Cho hỗn hợp sau phản ứng gồm C6H5Br, HBr, C6H6 dư và Br2 dư tác dụng với dung dịch NaOH loãng. HBr và Br2 tác dụng với NaOH, chiết thu được hỗn hợp gồm C6H5Br và C6H6 dư.

Chưng cất khoảng 80oC, C6H6 bay hơi thu được C6H5Br (C6H5Br có nhiệt độ sôi 156oC).

e) Số mol C6H6 ban đầu là 1,13 mol

Khối lượng C6H5Br thực tế thu được.

mC6H5Br = V. D = 80 . 1,495 = 119,6 g ⇒ nC6H5Br = 0,76 mol

Từ (1) ⇒ Số mol C6H6 đã phản ứng là 0,76 mol

Hiệu suất phản ứng brom hóa benzene:

Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao