Bài 2. RƯỢU / ANCOL
1. Định nghĩa
Rượu là những HCHC trong phân tử có một hay nhiều nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no của gốc hidrocacbon. Chú ý: –OH phải gắn trực tiếp vào C no, nếu gắn vào C đói thì không phải là rượu [nó sẽ không bền, biến thành chất khác]
Ví dụ: CH3-CH2-OH → rượu etylic , CH2OH – CH2OH → etilen glicol
2. Phân loại
Có thể phân loại theo gốc [no, không no, thơm] hoặc theo chức [đơn chức, đa chức]
Theo gốc:
Rượu no:CH3-CH2-OH [etylic] Rượu không no:CH2=CH-CH2-OH [anlylic] Rượu thơm: C6H5-CH2-OH [benzylic] Chú ý: những chất như CH2=CH-OH và CH3-C6H4-OH không phải rượu. Vì –OH gắn trực tiếp vào C đói của gốc.
Theo chức:
Đơn chức:CH3-OH [metylic] Đa chức: CH2OH – CH2OH [etilen glicol], CH2OH -CHOH-CH2OH [glixerol]
Theo bậc: bậc của rượu là bậc mà –OH gắn vào. Có rượu bậc I, II, III nhưng thường ta chỉ quan tâm đến bậc I và II thôi.
Rượu bậc I: CH3-OH [metylic] Rượu bậc II: CH3-CHOH-CH3 [iso-propylic] Rượu bậc III: [CH3]3C-OH [tert-butyl]
3. Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp
Đồng đẳng: ta nghiên cứu chủ yếu là dãy đồng đẳng của rượu no, đơn chức, mạch hở. Chúng có công thức tổng quát là CnH2n+1OH. Chất đầu dãy đồng đẳng là CH3OH. Những rượu đa chức thì ta chỉ quan tâm nhất là etilen glicol và glixerol.
Đồng phân: đồng phân rượu sinh ra do sự sai khác mạch cacbon hoặc do vị trí tương đối của nhóm –OH. Nếu gốc hidrocacbon có đồng phân hình học thì rượu cũng có thêm đồng phân hình học, nhưng chẳng mấy khi quan tâm đến cái này.
Danh pháp: gọi tên gốc-chức và tên IUPAC
Tên gốc – chức: tên rượu = tên gốc hidrocacbon + ic [chức] Ví dụ: C2H5-OH → etylic, CH2=CH-CH2-OH → anlylic
Tên IUPAC: tên rượu = tên hidrocacbon tương ứng + vị trí nhóm –OH + ol Ví dụ: C2H5-OH → etanol, CH3-CHOH-CH3 → propan-2-ol
4. Tính chất vật lý
- Những rượu đầu dãy đồng đẳng tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết H với nước. Khi mạch cacbon tăng dần làm tăng kích thước phần kỵ nước [ gốc hidrocacbon kỵ nước] nên tính tan giảm dần.
- Các rượu đơn chức đều nhẹ hơn nước, còn đa chức thì ngược lại, đều nặng hơn nước.
- Rượu có nhiệt độ sôi cao hơn hidrocacbon có PTK tương ứng vì nó có liên kết Hidro.
5. Tính chất hóa học.
Tính chất 1: tác dụng với Na, cho khí H2, thể hiện có H linh động R-OH + Na → R-Ona + ½ H2
Tính chất 2: Tách nước cho ete [[TEX]140^0C[/TEX]] hoặc anken [[TEX]170^0C[/TEX]]
Tạo ete: R-OH + R’-OH → R-O-R’ + H2O [[TEX]140^0C[/TEX] - xt H2SO4 đặc/nóng] Tạo anken: CnH2n+1OH → CnH2n + H2O [[TEX]170^0C[/TEX] - xt H2SO4 đặc/nóng]
Chú ý:
- Tách nước tạo anken tuân theo quy tắc Zaixep, mình đã nói ở phần hidrocacbon. Các bạn có thể vào đó xem lại.
- Phản ứng tách nước đáng chú ý là tách nước etanol tạo butadien-1,3. 2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 [xt MgO/Zn]
Tính chất 3: oxi hóa rượu bậc I tạo andehyt, oxi hóa rượu bậc II tạo xeton.
Chú ý:
- còn phản ứng đốt nữa. Nhưng mà mình thôi không ghi, vì phản ứng này cái nào cũng có. Chỉ khác nhau ở chỗ cân bằng. Vì vậy từ bây giờ trở đi, mặc định mình không viết phản ứng đốt nữa.
- Một phản ứng oxi hóa đáng chú ý đó là lên men rượu thành giấm. C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O Ngoài ra OXH rượu bằng KMnO4 hoặc K2Cr2O7 thì cũng thu được axit tương ứng.
Tính chất 4: phản ứng este hóa với axit vô cơ / hữu cơ
C2H5OH + HCl → C2H5-Cl + H2O C2H5OH + CH3COOH → CH3COO-C2H5 + H2O
6. Điều chế
Thủy phân dẫn xuất halogen trong kiềm/ đun nóng.
R-X + NaOH → R-OH + NaX
Hợp nước anken.
CnH2n + H2O → CnH2n+1OH
Khử andehit bằng H2 thu được rượu bậc I, khử xeton bằng H2 thu được rượu bậc II.
R-CHO + H2 → R-CH2-OH R-CO-R’ + H2 → R-CH[OH]-R’
Thủy phân este tương ứng
RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH [xt H+]
Lên men rượu [dành riêng cho etylic]
Tinh bột → Glucozơ → etylic