Bài tập peptit sử dụng phương pháp quy đổi

Peptit tạo ra từ α – amino axit dạng NH2-CnH2n-COOH [Gly, Ala, Val… ]:

» Peptit → Gốc amino axit + H2O

HNH-R1-CONH-R2-CO…NH-Rn-COOH → NH-R1-CO + NH-R2-CO + … + NH-Rn-CO + H2O

» Gốc amino axit → C2H3ON + CH2

NH-R-CO → C2H3ON + kCH2

⇒ Vậy ta quy đổi peptit thành: C2H3ON [a mol]; CH2 [b mol]; H2O [c mol]. Khi đó:

+ Số mol peptit = nH2O = c

+ Số N trung bình = a/c

+ nNaOH phản ứng = a và m muối = 57a + 14b + 40a

+ nHCl phản ứng = a và nH2O phản ứng = a – c

+ nO2 phản ứng = 2,25a + 1,5b

Amino axit tạo ra peptit có Lys:

Lys = Gly + 4CH2 + NH

⇒ Quy đổi peptit thành: C2H3ON [a mol]; CH2 [b mol]; H2O [c mol]; NH [d mol]

Khi đó: nLys = d

+ Số mol peptit = nH2O = c

+ Số N trung bình = a/c

+ nNaOH phản ứng = a và m muối = 57a + 14b + 40a + 15d

+ nHCl phản ứng = a + d và nH2O phản ứng = a – c

+ nO2 phản ứng = 2,25a + 1,5b + 0,25d

Amino axit tạo ra peptit có Glu:

Glu = Gly + 2CH2 + CO2

⇒ Quy đổi peptit thành: C2H3ON [a mol]; CH2 [b mol]; H2O [c mol]; CO2 [d mol]

Khi đó: nGlu = d

+ Số mol peptit = nH2O = c

+ Số N trung bình = a/c

+ nNaOH phản ứng = a + d và m muối = 57a + 14b + 44d + 40[a + d] – 18d

+ nHCl phản ứng = a và nH2O phản ứng = a – c

+ nO2 phản ứng = 2,25a + 1,5b

Bài viết Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ.

Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ [chi tiết, có lời giải]

Phương pháp giải

Các dạng bài thường gặp:

+ Các dạng bài liên quan tới đồng đẳng: tách, ghép –CH2

Dãy đông đẳng hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2, do đó ta có thể quy đổi hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản [ thường là chất đầu dãy] kèm theo một lượng CH2 tương ứng

Chú ý:

- CH2 là thành phần khối lượng, vì vậy có có mặt trong các phương trình liên quan tới khối lượng, phản ứng đốt cháy [ số mol O2, số mol CO2, số mol H2O],…

- Tuy nhiên, CH2 không phải là một chất [nó chỉ là nhóm metylen –CH2-], nó không được tính vào số mol hỗn hợp [ hoặc các dữ kiện khác liên quan đến tới số mol các chất]

+ Các dạng bài liên quan tới este: Tách ghép este

Ta có: Axit + ancol ⇔ Este + H2O

⇒ Este = Axit + Ancol – H2O

Do đó ta có thể quy đổi hỗn hợp este thành axit và ancol và trừ đi một lượng nước tương ứng

Tương tự: Với peptit = aminoaxit – H2O

+ Các dạng bài liên quan tới cộng tách hiđro: Tách ghép liên kết ℼ

Ankan → anken + H2

⇒ Anken = Ankan – H2

⇒ Ta có thể quy đổi hỗn hợp X bất kì thành dạng hi đro hóa hoàn toàn của X cùng một lượng H2 tương ứng

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và có MX MC; B no, C đơn chức] cần 78,288 lít khí O2, sau phản ứng thu được CO2, H2O và 3,136 lít N2. Mặt khác thủy phân hoàn toàn lượng X trên cần vừa đủ 570ml NaOH 2M, thu được dung dịch T chứa 4 muối và 0,29 mol hỗn hợp 2 ancol no Y và Z [ MY = 2,875MX < 150]. Dẫn toàn bộ lượng ancol này qua bình đựng Na dư thì thấy khối lượng bình tăng 23,49g. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thể tích các khí đo ở đktc, T không chứa HCOONa. Phần trăm khối lượng của C gần nhất với:

1. 5,0

1. 5,5

1. 6,0

1. 6,5

Lời giải:

Hướng dẫn giải:

Từ điều kiện về phân tử khối của 2 ancol, ta tìm được Y là: C3H5[OH]3 [ a mol], Z là CH3OH [b mol]

Ta có: mbình tăng = mancol – mH2 = 92a + 32b – 1,5a.2 – 0,5b.2 = 89a + 32b = 23,49g

a + b = 0,29 mol

⇒ a = 0,25 mol; b = 0,04 mol

B no và 3 chức nên có 3 liên kết ℼ. Mà B, C có cùng số liên kết ℼ nên C đơn chức và có 2 liên kết ℼ C-C

mX = 16x + 18y + 14z = 81,24 – 0,25.86 – 0,04.40 – 1,14.44 – 0,28.15=3,78

nO2 = 2x + 1,5z = 3,495 – 0,25.9,5 – 0,04.4 – 0,25.0,28 = 0,89

Bảo toàn số mol peptit ta có: x + y = 0,07

⇒ x = 0,28; y = -0,21; c = 0,22

Ta có: 0,22 = 0,07.2 + 0,04.2 ⇒ C là: C4H5COOCH3

%mC = 0,04.112/81,24.1005 = 5,51%

⇒ Đáp án B

Bài 6: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T [ hai chức, mạch hở], hai ancol đơn chức cùng dãy đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được 8,36g CO2. Mặt khác, đun nóng a gam X với 100ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 20ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y, thu được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Gía trị của m là:

1. 7,09

1. 5,92

1. 6,53

1. 5,36

Lời giải:

Hướng dẫn giải:

Không thể ghép H2 vào HOOC-CH2-COOH

⇒ mmuối = mCH2[COONa]2 + mNaCl = 0,04.148 + 0,02.58,5 = 7,09g

⇒ Đáp án A

Bài 7: X, Y là hai chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng ancol anlylic; Z là axit no hai chức, T là este tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy 34,24 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T [ đều mạch hở] cần dùng 21,728 kít O2 [ đktc] thu được 15,12 gam nước. Mặt khác 34,24 gam E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,18 mol Br2. Nếu đun nóng 0,6 mol E với 80g dung dịch KOH 59,5%. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, làm lạnh phần hơi thu được chất lỏng A. Cho A đi qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng m gam. Gỉa sử các phản ứng xảy ta hoàn toàn. Gía trị m gần nhất với:

1. 59g

1. 60g

1. 61g

1. 62g

Lời giải:

Hướng dẫn giải:

⇒ a = 0,26; b= 0,08; c = -0,04

Vì 0,08 < 0,26 nên axit được cố định là [COOH]2

Bảo toàn số mol ta có: nE = 0,18 + 0,26 – 0,04 = 0,4

⇒ P2 =1,5P1

⇒ mbình tăng = 0,27.[58-1]+0,12.14+2,52[18-1]=59,91

⇒ Đáp án B

Bài 8: Hỗn hợp X chứa một ankin A và hai anđehit mạch hở B, C [ 30< MB