Công phá lý thuyết hóa học 12 megabook năm 2024

Hà Nội: Tầng 4 số 61-63 Đường Khuất Duy Tiến - Phường Thanh Xuân Bắc - Quận Thanh Xuân - Hà Nội

TP.Hồ Chí Minh: Số 143/2 Phan Huy Ích - Phường 15 - Quận Tân Bình

Hotline/Zalo: 0981039959

[email protected]

Kết nối với chúng tôi

FREESHIP

Miễn phí vận chuyển cho đơn hàng từ 300.000 vnđ

SHIP COD

Nhận hàng và thanh toán tiền tại nhà

Dịch vụ tốt nhất

Sự hài lòng của khách hàng là mục tiêu của chúng tôi

Giấy chứng nhận đăng ký kinh doanh số 0106957536 do Sở Kế hoạch và Đầu tư Thành phố Hà Nội cấp lần đầu ngày 27/08/2015, đăng ký thay đổi lần thứ nhất ngày 05/01/2018

• 1. Học CÔNG PHÁ MEGABOOK - BẢN ĐỌC THỬ SỔ TAY Tài Liệu Tặng Kèm Bộ Sách Tuyệt Đỉnh Luyện Đề THPT Quốc Gia 2015 Tài Liệu Tặng Kèm Bộ Sách Tuyệt Đỉnh Luyện Đề THPT Quốc Gia 2015
• 2. Thuyết Hóa Học Megabook 1 CHƯƠNG I : ESTE - LIPIT NỘI DUNG 1 : ESTE A. LÝ THUYẾT 1) Khái niệm, danh pháp Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.  CTCT của este đơn chức: RCOOR’ R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H. R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)  CTCT chung của este no đơn chức: - CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) - CxH2xO2 (x ≥ 2)  Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.  Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.  Thí dụ: CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat HCOOCH3: metyl fomat 2) Đồng phân  Đồng phân Axit  Đồng phân este  Đồng tạp chức  Đồng phân mạch vòng  Lưu ý: CnH2nO2 có thể có các đồng phân sau  Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân este no đơn chức + Đồng phân axit no đơn chức + Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức + Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức + Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete) + Đồng phân các hợp chất tạp chức: Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit Chứa 1 chức ete 1 chức xeton Một rượu không no và một ete no
• 3. Thuyết Hóa Học Megabook 2 Một ete không no và một rượu no  Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và một rượu no)  Số đồng phân este no đơn chức =2n-2 (1< n < 5)  Công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit carboxylic béo = )1(2 2 n n 3) Tính chất vật lý  Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường  Các este hầu như không tan trong nước.  Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.  Thí dụ CH3CH2CH2COOH (M = 88) =163,50 C Tan nhiều trong nước CH3[CH2]3CH2OH (M = 88), = 1320 C Tan ít trong nước CH3COOC2H5 (M = 88), = 770 C Không tan trong nước  Các este thường có mùi đặc trưng Iso amyl axetat có mùi chuối chín Etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa Geranyl axetat có mùi hoa hồng… 4) Tính chất hóa học a) Thủy phân trong môi trường kiềm(Phản ứng xà phòng hóa) R-COO-R’ + Na-OH 0 t  R –COONa + R’ OH b) Thủy phân trong môi trường axit R-COO-R’ + H-OH 0 ,H t  R –COOH + R’ OH  Nêu Phương pháp để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận c) Phản ứng khử R-COO-R’   o tLiAlH ,4 R –CH2OH + R’ OH d) Chú ý Este + NaOH  ot 1Muối + 1 anđehit  Este này khi Phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1 không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit. Vd: R-COOCH=CH2 + NaOH  ot R-COONa + CH2=CH-OH Este + NaOH  ot 1 Muối + 1 xeton Este này khi Phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton. + NaOH  ot R-COONa + CH2=CHOH-CH3 Este + NaOH  ot 2 Muối + H2O Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol.. + 2NaOH  ot RCOONa + C6H5ONa + H2O 0 st 0 st 0 st CH3-CH=OĐp hóa RCOOC=CH2 CH3 CH3-CO-CH3 Đp hóa RCOO
• 4. Thuyết Hóa Học Megabook 3 Este + AgNO3/ NH3  Phản ứng tráng gương HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  ROCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 Este no đơn chức khi cháy thu được 2 2CO H On n e) Phản ứng cháy 0 2 2 2 2 2 3 2 2 t n n n C H O O nCO nH O     5) Điều chế a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic RCOOH + R’ OH 0 ,H t  RCOOR’ + H2O b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua  Ưu điểm: Phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều (CH3CO)2O + C2H5OH  CH3COOC2H5 + CH3COOH CH3COCl + C2H5OH  CH3COOC2H5 + HCl c) Điều chế các este của phenol từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua(vì phenol không tác dụng với axit cacboxylic) (CH3CO)2O + C6H5OH  CH3COOC6H5 + CH3COOH CH3COCl + C6H5OH  CH3COOC6H5 + HCl d) Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic  Anken CH3COOH + CH=CH 0 xt, t  CH3COOCH2 – CH3  Ankin CH3COOH + CHCH 0 xt, t  CH3COOCH=CH2 B. CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƯỚNG DẪN Dạng 1: Phản ứng ch|y Phương ph|p giải:  Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y l{ số chẵn; y  2x )  Phản ứng ch|y: OH y xCOO zy xOHC t zyx 222 2 ) 24 ( 0   Nếu đốt ch|y este A m{ thu được OHn 2 = 2COn  Este A l{ este no, đơn chức, mạch hở  Nếu đốt ch|y axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết  trở lên  OHn 2 < 2COn  Phản ứng đốt ch|y muối CnH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2  Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi (đktc) thu được 6,38 gam CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp hai ancol kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là A. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7 B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5 C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 D. HCOOC3H7 và HCOOC4H9 Hướng dẫn  Đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: CnH2n+1COO 1m2m HC   Vì X, Y đều là este đơn chức, no, mạch hở nên: OHn 2 = 2COn = 6,38/44 = 0,145 mol  meste + 2Om = 44. 2COn + 18. OHn 2  meste = 3,31 gam  Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g  nO = 1,28/16 = 0,08 mol  neste = 0,04 mol
• 5. Thuyết Hóa Học Megabook 4  nmuối = neste = 0,04 mol  Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98  n = 1  Mặt khác: esteM = 3,31 0,04 = 82,75  12.1 + 46 + 14 m = 82,75  m = 1,77 Vậy: X là CH3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5  đáp án C Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thì 2 2CO On n đã Phản ứng. Tên gọi của este là A. Metyl fomiat. B. Etyl axetat. C. Metyl axetat. D. n- Propyl axetat. Hướng Dẫn  Goi CT CnH2nO2 0 t n 2n 2 2 2 2 3n 2 C H O O nCO nH O 2      Ta có 2 2CO O 3n 2 n n n n 2 A 2        Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO2(đktc) và 5,4 gam H2O. CTPT của hai este là A. C3H6O2 B. C2H4O2 C. C4H6O2 D. C4H8O2 Hướng Dẫn 2 2 C CO H H O C H O O n n 0,3 (mol) n 2n 0,6 (mol) n : n : n 3:6: 2 7,4 – 0,3.12 –0,6.1 n 0,2 (mol) 16             CTĐG đồng thời cũng là CTPT của hai este là C3H6O2. Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 este của 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hòan toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20% đến Phản ứng hòan toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A. 13,5 B. 7,5 C. 15 D. 37,5 Hướng Dẫn  Do X là este của cùng 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp.  Goi CTcủa hai este là 2n 2n C H O 0 t 2 2 2 2n 2n 3n 2 C H O O nCO nH O 2 3n 2 0,1 0,1. mol 2        2,5n  HCOOCH3 Và CH3COOCH3 2 3 2n 2n n 2n 2 3n 2n 2 3n 2n 3 C H O NaOHPu CH OH C H O C H O NaOH RCOONa CH OH RCOONa Ran RCO HCOONa 0,1(mol)C H O 0,25(mol)NaOH CH OH CH COONa m 0,1(14.2,5 32) 6,7(gam) Và n n n 0,1(mol) BTKL m m m m m (6,7 0,1.40) 0,1.32 7,5(gam) m m                       ONa NaOHdum 7,5 (0,25 0,1).40 13,5(gam)     Đáp án A Dạng 2: X|c định CTPT dựa v{o tỉ khối hơi Câu 1 : Este A điều chế từ ancol metylic có tỉ khối so với oxi là 2,3125. CT của A là: A. C2H5COOC2H5 B. CH3COOCH3 C. CH3COOC2H5 D. C2H5COOCH3
• 6. Thuyết Hóa Học Megabook 5 Hướng Dẫn  Do Este A điều chế từ ancol metylic 2 3 Este Este O RCOOCH d 2,3125 M 74 R 15       Đáp án B Câu 2: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và tham gia Phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu CT phù hợp với X A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Hướng Dẫn 2 ' ' Este Este O CT Este RCOOR d 3,125 M 100 R R 56        Phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ ' 2 5 2 3 ' 3 3 5 ' 4 7 R 27 R 29 C H COOC H R 41 R 15 CH COOC H R 55 R 1 HCOOC H (có2CTCT)                Đáp án C Câu 3: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25. Cho 20 gam X Tác dụng với 300 ml dd KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dd sau Phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. CTCT của X là A. CH2=CH-CH2COOCH3 B. CH2=CH-COOCH2CH3 C. CH3COOCH=CH-CH3 D. CH3-CH2COOCH=CH2 Hướng Dẫn 4 ' ' Este Este CH CT Este RCOOR d 6,25 M 100 R R 56       Cho 0,2 mol X tác dụng với 0,3 mol KOH 28 gam chất rắn khan gồm muối và KOH dư ' RCOOR + KOH RCOOK + R’ OH 0,2  0,2  0,2 mol ' 2 5 2 3(R 44 39)0,2 0,1(39 17) 28 R 29 R 27 C H COOC H D            Dạng 3: B{i to|n về phản ứng thuỷ ph}n este Dạng 3.1 : Thuỷ phân một este đơn chức - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH - Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng RCOOR’ + NaOH  0 t RCOOH + R’OH Một số nhận xét :  Nếu nNaOH phản ứng = nEste  Este đơn chức.  Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế  nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat: VD: RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O  Nếu nNaOH phản ứng = .neste ( > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế)  Este đa chức.  Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó  CTCT của este.  Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): H+, to
• 7. Thuyết Hóa Học Megabook 6  Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH  0 t C2H5COONa + CH3CHO  Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình. Câu 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là: A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5 Hướng dẫn  Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol  X là este đơn chức: RCOOR’.  Mặt khác: mX + 2Om = 2COm + OHm 2  44. 2COn + 18. OHn 2 = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam Và 44. 2COn - 18. OHn 2 = 1,53 gam  2COn = 0,09 mol ; OHn 2 = 0,135 mol OHn 2 > 2COn  Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1)  Từ phản ứng đốt cháy Z  2 2 CO OH n n = n n 1 = 09,0 135,0  n = 2.  Y có dạng: CxHyCOONa  T: CxHy+1  MT = 12x + y + 1 = 1,03.29       6 2 y x  C2H5COOC2H5  đáp án D Câu 2: Thuỷ phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dd KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là: A. Etyl Fomat B. Etyl Propionat C. Etyl Axetat D.Propyl Axetat Hướng Dẫn  Nhìn vào đáp án nhận thấy este X là no đơn chức, mạch hở  Gọi CTCT este là CnH2n + 1COOCmH2m + 1 nrượu = nKOH = 0,1 mol m 2m 1C H OH 2 5 4,6 M 46 14m 18 46 m 2 C H OH 0,1          neste=nKOH =0,1 mol este 3 2 5 8,8 M 88 14n 74 88 n 1 estelà CH COOC H 0,1          Đáp án C Câu 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Công thức cấu tạo của X là: A. CH3COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. HCOOCH3 D. C2H5COOCH3 Hướng dẫn  X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0  n; 1  m) C=O O NaOH+ HO-CH2CH2CH2COONa CH3-COO CH3-COO CH + NaOH CH3-COONa + HCHO
• 8. Thuyết Hóa Học Megabook 7  Ta có: nX = nAOH (phản ứng) = nZ = 0,1 mol  MZ = 14m + 18 = 1,0 6,4 = 46  m = 2  Mặt khác: nA = )17M.(100 20.2,1.30 A  = 2. 60M2 54,9 A   MA = 23  A là Na  nNaOH (ban đầu) = mol18,0 40 2,7  Y      mol08,01,018,0-:dNaOH mol1,0:COONaHC 1n2n   0 2 t,O      OH CO CONa 2 2 32  Vậy: mY + /-)p(m 2O = OHCOCONa 2232 mmm  Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + 32.1,0. 2 )1n3(  = 9,54 + 8,26  n = 1  X : CH3COOCH3  đáp án A Dạng 3.2. Thủy phân hỗn hợp Este đơn chức Câu 1: Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dd NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. CTCT của hai este đó là: A. HCOOCH3 và HCOOC2H5. B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5. C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7. D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 Hướng Dẫn  Goi CTTB của 2 Este là RCOO R RCOO R + NaOH o t  RCOONa + R OH  Áp dụng ĐLBTKL: meste + mNaOH = mmuối + mrượu 1,99 + mNaOH = 2,05 + 0,94 1 0,025NaOH NaOHm n mol    OH 3 3 3 3 3 2 5OH 2 5 2,05 0,025 82 15 CH COOCH 0,025 0,94 0,025 37,6 20,6 CH COOC H 0,025 RCOONa R RCOONa NaOH NaOHR n n M R CH CH n n M R C H                           Câu 2: Xà phòng hóa hòan toàn 14,55 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X,Y cần 150 ml dd NaOH 1,5M. Cô cạn dd thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất. CT 2 este là: A. HCOOCH3, HCOOC2H5. B. CH3COOCH3, CH3COOC2H5 C. C2H5COOCH3, C2H5COOCH3 D. C3H7COOCH3, C2H5COOCH3 Hướng Dẫn  Goi CTTB của 2 Este là RCOO R RCOO R + NaOH o t  RCOONa + R OH 0,225  0,225 mol  Ta có 3 es 2 5 1 HCOOCH14,55 65 44 65 21 HCOOC H0,225 20 te R M R R R R A R                  Dạng 3.3 : Thủy phân Ete đồng phân của nhau Câu 1: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức là đồng phân của nhau. Đung nóng m gam X với 300 ml dd NaOH 1M, kết thúc các Phản ứng thu được dd Y và (m – 8,4) gam hỗn hợp hơi gồm hai anđehit no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối hơi so với H2 là 26,2. Cô cạn dd Y thu được (m – 1,1) gam chất rắn. Công thức của hai este là A.CH3COOCH=CHCH3 và CH3COOC(CH3)=CH2 B. HCOOC(CH3)=CH2 và HCOOCH=CHCH3 C. C2H5COOCH=CH2 và CH3COOCH=CHCH3. D. HCOOCH=CHCH3 và CH3COOCH=CH2. Hướng Dẫn
• 9. Thuyết Hóa Học Megabook 8  RCHOM = 52,4 CH3-CHO, C2H5-CHO loại đáp án A, B,  Áp dụng BTKL ta có: m + 0,3.40 = m – 8,4 + 1,1 m = 21,5,   3 2 5 es Es 44x 58y 13,1CH CHO x mol 8,4 21,5 8,4 13,1 44x 58 y 26,2.2 x yC H CHO y mol 0,1 0,1 0,15 0,25 86 0,15 RCHO te te m m gam x n mol M D y                             Câu 2: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu cơ X, Y, Z đơn chức đồng phân của nhau, đều Tác dụng được với NaOH. Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dd NaOH vừa đủ thu được 15,375 gam hỗn hợp muối và hỗn hợp ancol có tỉ khối hơi so với H2 bằng 20,67. Biết ở 136,50 C, 1 atm thể tích hơi của 4,625 gam X bằng 2,1 lít. Phần trăm khối lượng của X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) lần lượt A. 40%; 40%; 20% B. 40%; 20%; 40% C. 25%; 50%; 25% D. 20%; 40%; 40% Hướng Dẫn  Ta có : mol0625,0 )5,136273(082,0 1,2.1 nX     MX = 74 0625,0 625,4   Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng được với NaOH  X, Y, Z là axit hoặc este  CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng       6y 3x  A      molc:HHCOOC:Z molb:COOCHCH:Y mola:COOHHC:X 52 33 52               gam375,15c68b82a96m 67,20 )cb(2 c46b32 d mol1875,0cban muèi H/ancol A 2          075,0c 0375,0b 075,0a  đáp án B Dạng 3.4: Thủy phân Este đa chức R(COOR’)n + nNaOH  R(COONa)n + nR’OH , nancol = n.nmuối (RCOO)nR’ + nNaOH  nRCOONa + R’(OH)n , nmuối = n.nancol R(COO)nR’ + nNaOH  R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmuối Câu 1: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là: A. C2H4(COO)2C4H8 B. C4H8(COO)2C2H4 C. C2H4(COOC4H9)2 D. C4H8(COO C2H5)2 Hướng dẫn  Ta có: nZ = nY  X chỉ chứa chức este  Sỗ nhóm chức este là: NaOH X n n = 01,0 2,0.1,0 = 2  CT của X có dạng: R(COO)2R’  Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = 2 1 nKOH = 2 1 .0,06.0,25 = 0,0075 mol  M muối = MR + 83.2 = 0075,0 665,1 = 222  MR = 56  R là: -C4H8- Meste = 0075,0 29,1 = 172  R + 2.44 + R’ = 172  R’ = 28 (-C2H4-) Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4  đáp án B. Câu 2 : Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H2SO4 loãng thu được 3 axit hữu cơ no,
• 10. Thuyết Hóa Học Megabook 9 đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Công thức cấu tạo của X là: A. B. C. D. A hoặc B Hướng dẫn  Vì Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phân của nhau  có thể đặt công thức chung của este X: C3H5(OCO 1n2n HC  )3  C3H5(OCO 1n2n HC  )3 + 3NaOH  3 1n2n HC  COONa + C3H5(OH)3  Theo (1), ta có : nmuối = 3neste  68n14 9,7 3. )n1445(341 2,7     67,2n   CTCT các chất:      COOH)CH(CH:T COOHCHCHCH:Z COOHHC:Y 23 223 52  đáp án D C. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: X là hổn hợp hai este của cùng một ancol, no đơn chức và hai axit no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20% đế Phản ứng hoàn toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là A. 15 gam. B. 7,5 gam C. 37,5 gam D. 13,5 gam Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần 3,5 mol O2. Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O2 nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác. Phản ứng hoàn toàn được 8,7 gam este Z(trong Z không còn nhóm chức khác). CTCT của Z A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3 C. CH3COOCH2CH2OCOCH3 D. HCOOCH2CH2OCOH Câu 3: Cho 2,46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH, C6H5OH Tác dụng vừa đủ với 400 ml dd NaOH 1M. Tổng khối lượng muối thu được sau phản ứng là A. 3,54 gam. B. 4,46 gam. C. 5,32 gam. D. 11,26 gam. Câu 4: Số hợp chất đơn chức có cùng CTPT C4H8O2, đều Tác dụng với dd NaOH A.3 B.4 C.5 D.6 Câu 5: Cho 0,1 mol axit A tác dụng vừa đủ với 0,2 mol KOH thu được hỗn hợp muối. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp muối thu được H2O, K2CO3 và 13,2 gam CO2. CTPT của A có thể là: A. C3H4O4 B. C4H6O4. C. C6H8O2 D. C5H8O4 Đáp án 1. D 2. A 3. D 4. D 5. B NỘI DUNG 2: LIPIT-CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP A. Lý thuyết I- Khái niệm  Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực. CH2 CH CH2 OCOC2H5 OCOCH2CH2CH3 OCOCH(CH3)2 CH2 CH CH2 OCOCH2CH2CH3 OCOC2H5 OCOCH(CH3)2 CH2 CH CH2 OCOCH2CH2CH3 OCOCH(CH3)2 OCOC2H3
• 11. Thuyết Hóa Học Megabook 10  Cấu tạo: Phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (triglixerit), sáp, steroit và photpholipit,… II - Chất béo 1) Khái niệm  Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.  Các axit béo hay gặp: C17H35COOH hay CH3[CH2]16COOH: Axit stearic C17H33COOH hay cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH: Axit oleic C15H31COOH hay CH3[CH2]14COOH: Axit panmitic   Axit béo là những axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh, có thể no hoặc không no.  CTCT chung của chất béo: R1 COOCH2 CH CH2 R2 COO R3 COO R1 , R2 , R3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau. Thí dụ:Cung cấp 4 axit béo thường gặp hay ra trong đề thi. CH3 – (CH2)14 – COOH : (C15H31-COOH) axit panmitic (t0 n/c630 C) CH3 – (CH2)16 – COOH: (C17H35-COOH) axit steric (t0 n/c 700 ) CH3 – (CH2)7 - CH = CH – (CH2)7 – COOH : (C17H33-COOH) axit oleic (t0 n/c130 C) CH3(CH2)4 – CH = CH –CH2- CH = CH – (CH2)7 – COOH : (C17H31-COOH) axit linoleic (t0 n/c 50 C). 2) Tính chất vật lí  Ở điều kiện thường: là chất lỏng hoặc chất rắn.  R1 , R2 , R3 : Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn.  R1 , R2 , R3 : Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng.  Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen, clorofom,…  Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. 3) Tính chất hoá học a) Phản ứng thuỷ phân     o H ,t 3 2 3 3 5 2 3 2 3 5 316 16 (CH CH COO) C H 3H O 3CH CH COOH + C H (OH)    b) Phản ứng xà phòng hoá     o t 3 2 3 3 5 3 2 3 5 316 16 (CH CH COO) C H 3KOH 3CH CH COOK + C H (OH)  c) Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng o Ni,t 17 33 3 3 5 2 17 35 3 3 5(C H COO) C H 3H (C H COO) C H  Lỏng Rắn 4) Ứng dụng  Thức ăn cho người, là nguồn dinh dưỡng quan trọng  Là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể.  Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol. Sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,… III- Khái niệm về xà phòng và chất giặt tổng hợp 1) Xà phòng a) Khái niệm
• 12. Thuyết Hóa Học Megabook 11  Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia.  Thành phần chủ yếu của xà phòng thường: Là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic. Ngoài ra trong xà phòng còn có chất độn (làm tăng độ cứng để đúc bánh), chất tẩy màu, chất diệt khuẩn và chất tạo hương,… b) Phương pháp sản xuất  Từ chất béo o t 3 3 5 3 5 3(RCOO) C H 3NaOH 3RCOONa + C H (OH)   Xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau: AnKan  Axit cacboxylic  Muoái Natri cuûa Axit cacboxylic  Thí dụ:           o 2 0 O ,Xt,t 3 2 2 2 2 3 3 214 14 14 t 3 2 2 3 3 2 2 214 14 2CH CH CH CH CH CH 4CH CH COOH 2CH CH COOH Na CO 2CH CH COONa CO H O       2) Chất giặt tổng hợp a) Khái niệm  Những hợp chất không phải là muối natri của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa như xà phòng được gọi là chất giặt rửa tổng hợp. b) Phương pháp sản xuất  Được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ. Dầu mỏ  Axit đođexyl benzensunfonic  Natri đođexyl benzensunfonat Thí dụ: C12H25 -C6H4SO3H 2 3Na CO  C12H25 -C6H4SO3Na c) Tác dụng xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp  Muối natri trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp có khả năng làm giảm sức căng bề mặt của các chất bẩn bám trên vải, da,… do đó vế bẩn được phân tán thành nhiều phần nhỏ hơn và được phân tán vào nước.  Các muối panmitat hay stearat của các kim loại hoá trị II thường khó tan trong nước, do đó không nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng (nước có chứa nhiều ion Ca2+ , Mg2+ ). Các muối của axit đođexylbenzensunfonic lại tan được trong nước cứng, do đó chất giặt rửa có ưu điểm hơn xà phòng là có thể giặt rửa cả trong nước cứng. B – CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƯỚNG DẪN Dạng 1: Bài toán về phản ứng este hoá.  Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:  Tính hằng số cân bằng K:  Tính hiệu suất phản ứng este hoá:  Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … RCOOR' + H2O H2SO4, t0 RCOOH + R'-OH Kcb = RCOOR' H2O RCOOH R'OH H = l-îng este thu ®-îc theo thùc tÕ l-îng este thu ®-îc theo lÝ thuyÕt . 100%
• 13. Thuyết Hóa Học Megabook 12  Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức thì số este tối đa có thể thu được là: n(n 1) n(n 1) n , m n 2 2 m 2(m 1)(n 1) , m n            (Có thể chứng minh các công thức này về mặt toán học) Câu 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau. + Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra. + Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc. + Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu? A. 8,80 gam B. 5,20 gam C. 10,56 gam D. 5,28 gam Hướng dẫn  Hỗn hợp A    molb:OHHC mola:COOHCH 52 3        mol1,0n2a mol3,0n2ban 2 2 CO HA       mol2,0b mol1,0a  Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit)  số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = mol06,0  Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam  đáp án D Câu 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2. Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O2 nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm chức nào khác). Công thức cấu tạo của Z là: A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3 C. CH3COOCH2CH2OCOCH3 D. HCOOCH2CH2OCOH Hướng dẫn  Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + 4 y -1)O2  xCO2 + 2 y H2O (1)  Theo (1), ta có : x + 4 y -1= 3,5  x + 4 y = 4,5       6y 3x  X : C2H5COOH  Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1  m  n)  este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m  Meste = 73m + 14n + 2 – m = m. 1,0 7,8 hay 14n + 2 = 15m (2)  Mặt khác 2OYd < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64  30m + 2 < 64 (vì m  n)  m < 2,1 Từ (2)       2m 2n  ancol Y : C2H4(OH)2  Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5  đáp án A. Dạng 2: Bài toán xác định các chỉ số của chất béo: chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá, chỉ số este, chỉ số iot... Để làm các bài tập dạng này, cần nắm vững các khái niệm sau:  Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo  Chỉ số xà phòng hoá (axp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do có trong 1 g chất béo
• 14. Thuyết Hóa Học Megabook 13  Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo  Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo  Chỉ số peoxit (apeoxit): là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo. Câu 1: Để xà phòng hoá 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu được 36,207 kg xà phòng. Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là: A. 7 B. 8 C. 9 D. 10 Hướng dẫn  Theo đề bài: nRCOONa (xà phòng) = mol102,119 304 1000.207,36   nNaOH (dùng để xà phòng hoá) = 119,102 mol  nNaOH (để trung hoà axit béo tự do) = mol375,4102,119 40 1000.939,4   nKOH (để trung hoà axit béo tự do) = 4,375 mol  mKOH (trong 1 g chất béo) = mg71000. 35000 56.375,4   chỉ số axit = 7  đáp án A Câu 2: Một loại chất béo có chỉ số xà phòng hoá là 188,72 chứa axit stearic và tristearin. Để trung hoà axit tự do có trong 100 g mẫu chất béo trên thì cần bao nhiêu ml dung dịch NaOH 0,05 M A. 100 ml B. 675 ml C. 200 ml D. 125 ml Hướng dẫn  axp = 188,72.10-3  Để phản ứng với 100 g chất béo cần mKOH = 188,72.10-3 .100 = 18,872 g  nKOH = 18,872 0,337(mol) 56   nNaOH = 0,337 mol       g100n890n284m mol337,0n3nn tristearinaxitchÊtbÐo tristearinaxitNaOH       mol109,0n mol01,0n tristearin axit  Vậy: Trong 100 g mẫu chất béo có 0,01 mol axit tự do  nNaOH (phản ứng) = 0,01 mol  Vdd NaOH = 200 ml  đáp án C C . BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Cho biết hằng số cân bằng của phản ứng este hoá CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O KC = 4 Nếu cho hỗn hợp cùng số mol axit và ancol Tác dụng với nhau thì khi Phản ứng đạt đến trạng thái cân bằng thì % ancol và axit đã bị este hoá là A. 50%. B. 66,7%. C. 33,3%. D. 65%. Câu 2: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau. + Phần 1 Tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra. + Phần 2 Tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc. + Phần 3 được thêm vào vài giọt dd H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của Phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu A. 8,80 gam B. 5,20 gam C. 10,56 gam D. 5,28 gam
• 15. Thuyết Hóa Học Megabook 14 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol chất béo, thu được lượng CO2 và H2O hơn kém nhau 6 mol. Mặt khác a mol chất béo trên Tác dụng tối đa với 600 ml dd Br2 1M. Giá trị của a là A. 0,20 B. 0,15 C. 0,30 D. 0,18 Câu 4: Để xà phòng hóa 100 kg chất béo có chỉ số axit là 7 cần dd chứa 14,18 kg NaOH.Khối lượng xà phòng chứa 28% chất phụ gia thu được là A.143,7kg B. 14,37kg C. 413,7kg D.41,37kg Đáp án 1. B 2. D 3. B 4. A